Józef Pleszczyński „Ziutek” urodził się dnia 3 marca 1921 roku w Warszawie. Był synem Jana i Marii z domu Zaleskiej. Uczył się w Prywatnym Męskim Gimnazjum i Liceum im. św. Stanisława Kostki, gdzie w 1939 r. otrzymał świadectwo dojrzałości. W szkole należał do 6. Warszawskiej Drużyny Harcerskiej im. Henryka Dąbrowskiego.
W czasie okupacji działał w tzw. Małej Pomarańczarni (założonej przez Tytusa Trzcińskiego), był instruktorem szkoleniowym w Grupach Szturmowych Szarych Szeregów.
W okresie od września 1940 r. do wiosny 1942 r. uczył się w Państwowej Szkole Budowy Maszyn (dawna Państwowa Wyższa Szkoła Budowy Maszyn i Elektrotechniki im. Hipolita Wawelberga i Stanisława Rotwanda).
To „Ziutek” wprowadził do Grup Szturmowych Krzysztofa Kamila Baczyńskiego w lipcu 1943 roku. Po utworzeniu batalionu „Zośka” został zastępcą dowódcy II plutonu „Alek” 2. kompanii „Rudy”. 15 września 1943 roku ukończył z czwartą lokatą I turnus Szkoły Podchorążych Rezerwy Piechoty „Agricola” i został awansowany do stopnia kaprala podchorążego. „Ziutek” uczył się w szkole Wawelberga. Oprócz udziału w akcji pod Arsenałem (sekcja „Ubezpieczenie Getto”), uczestniczył również w akcji „Wilanów”, która była jego ostatnią.
26 września 1943 roku w podwarszawskim Wilanowie i Kępie Latoszkowej została przeprowadzona przez Oddział Specjalny „Osjan”, batalion „Zośka” i kompanię „Agat” odwetowa „Akcja Wilanów”. Jej celem było unieszkodliwienie niemieckich osadników w Kępie Latoszkowej, którzy kolaborowali z Niemcami i byli odpowiedzialni m.in. za aresztowanie i śmierć żołnierzy z pułku „Garłuch” w kwietniu 1943 r. i żołnierzy „Baszty” w maju 1943 r.
Zadaniem batalionu „Zośka” było uderzenie na trzy obiekty w Wilanowie (posterunek żandarmerii i policji granatowej, „Streifę” na szosie powsińskiej oraz miejsce postoju lotników niemieckich). Atak ten miał odciągnąć uwagę Niemców od akcji w Kępie Latoszkowej. Podczas ataku na posterunek żandarmerii doszło do ostrej strzelaniny, w wyniku, której ranny w brzuch został m. in. „Ziutek”. Ewakuowany przez „Rogera” (Zbigniew Rosner) został umieszczony w jednym z aut i wywieziony w stronę Chylic, gdzie u sióstr Szarytek zorganizowano punkt sanitarny. Niestety, w trakcie drogi, mimo pierwszej pomocy udzielonej przez doktora „Broma”, „Ziutek” zmarł.
Józef Pleszczyński został pośmiertnie odznaczony Krzyżem Walecznych.
Plut. pchor. phm. Józef Pleszczyński „Ziutek” spoczywa na kwaterze „brzozowych krzyży” – żołnierzy batalionu „Zośka” – na warszawskich Powązkach Wojskowych, pochowany razem z Kazimierzem Chruścińskim „Kazikiem”, który zmarł razem z „Ziutkiem” w drodze do Chylic.